Assurant la jonction entre la route de Monceau (actuelle D 111) et la place du Marché (actuelle place de l’Hôtel de Ville), la rue de l’Église a certainement été urbanisée dès l’époque médiévale. Pour autant, les édifices qui la jalonnent datent, pour les plus anciens, tels que l’église paroissiale Saint-Martin, de la fin du 15e siècle et du 16e siècle et s’inscrivent dans la longue période de reconstruction engagée après la guerre de Cent Ans dans le Perche. Quelques édifices possèdent des éléments significatifs de cette époque comme des pignons découverts à rampants sculptés et du pan de bois, structurel ou en cloisonnement, notamment situés aux n°11, 13 et 15 (alignement de deux maisons de notable) et aux n°29 et 31 (ancienne auberge des Trois Rois). Plusieurs immeubles pourraient remonter au 17e ou au 18e siècle. C’est le cas notamment des n°10, 20 et 22 et 24 de la rue. Ces édifices conservent des encadrements d’ouvertures et chaînages d’angle faisant alterner la pierre de taille calcaire et la brique (réalisation significative à l’étage du n°10), ainsi qu’une surélévation de l’étage carré en pan de bois hourdé en torchis (n°20 et 22). Nombreuses sont les maisons possédant une large porte charretière ouvrant sur un corps de passage qui donne accès à une arrière-cour et à des dépendances. Les auberges, les maisons d’artisans (métiers de bouche pour l’essentiel), mais aussi les maisons de notables, suivent cette organisation : la dépendance, organisée en retour d’équerre ou en vis-à-vis au fond de la cour, abrite écuries, remise ou atelier d'artisan. Une ancienne chapelle dédiée à saint Hubert se situe proche de l’entrée de la rue au sud-ouest, au fond d’une petite cour. Elle constituerait le vestige de l’ancien hôtel-Dieu, supposé implanté dans cette zone comprise entre la Robioche et le croisement de la rue Gaston Gibory (anciennement Petite Rue). Dans ce même secteur, se trouve une maison construite sur un pont à deux arches en plein cintre en pierre de taille de Roussard reliées par une pile à bec. Si la maison est reconstruite au 18e ou au 19e siècle, la structure du pont semble plus ancienne, du 16e siècle, voire antérieure. D’après l’inventaire des titres de la seigneurie de Longny, les ponts de Longny font l’objet de réparations en 1574. En 1800, le pont, dit « pont de Pierre », donnant accès à la route de Monceaux, est à nouveau restauré. À l’autre bout de la rue s’élève l’église paroissiale et son presbytère – construction du 16e ou du 17e siècle en pan de bois accolée au sud de l’église, modifiée à de nombreuses reprises et finalement détruit au profit d'un nouvel édifice érigé en milieu de parcelle à proximité de l'église. Parmi les établissements hôteliers, deux auberges sont attestées dès le milieu du 18e siècle, qui restent en activité jusqu’au 2e quart du 20e siècle : l’auberge des Trois Rois, à l’extrémité sud, à l’angle de la rue de l’Abbé Brionne, et l’auberge Saint-Pierre, face à l’église au nord de la rue. Les listes nominatives des recensements de population font état au 19e siècle d’une cinquantaine de maisons et d’une population croissante tout au long du siècle (128 en 1820, 155 en 1846, 172 en 1876). Dans cette rue résident des bourgeois (propriétaires, rentiers), des notables (médecin, pharmacien, huissier, directeur de la poste, le maire et avocat au début du 19e siècle Me Goislard, etc.), mais également des commerçants et artisans au service de cette population aisée (perruquiers, bouchers, boulanger, horloger, épiciers, tailleur d’habits, etc.).