La rue Saint-Hubert (actuelle rue de l’Abbé Brionne) et la rue du Pont Rouge, séparées par la Jambée et reliées par le pont dit Pont Rouge, faisaient la jonction entre le bourg, à vocations administrative, commerciale et résidentielle, et le faubourg de Vaugelé, quartier essentiellement artisanal et ouvrier), avant le percement de la rue Sébastopol (actuelle rue Eugène Cordier) et la construction du pont en 1851. Selon Léon de Sicotière, le premier hôtel-Dieu, qui remonterait au 13e ou 14e siècle, se situait rue Saint-Hubert. Ses bâtiments en pan de bois se trouvaient entre la chaussée et le ruisseau de la Robioche au nord, tandis que sa chapelle en maçonnerie, dédiée à la Vierge puis à saint Hubert, était placée en face. Les multiples inondations ont eu raison de ces bâtiments qui furent détruits au milieu du 18e siècle. La maison située au n°13 de la rue pourrait, de part sa structure postérieure en pan de bois antérieur au 17e siècle, constituer un vestige de cet ancien établissement. De la même époque semble dater le bâtiment inséré entre les maisons des n°4 et 6, qui conserve sa mise en œuvre en pierre de taille de grès roussard et deux ouvertures à l’étage dans le même matériau, à savoir une ancienne demi-croisée et un jour bouché à linteau orné d’une accolade. Cet édifice servit en dernier lieu d’écurie au rez-de-chaussée et de salle à l’étage (grand tableau noir au mur), sans doute au profit de l’hôtel des Trois Rois, dont la façade postérieure donne sur la même cour. De l’autre côté du pont, rue du Pont Rouge, une tannerie s'est implantée au début du 18e siècle. Elle est modifiée dans les années 1820, période de reconstruction importante, comme l’indiquent la date portée 1826 ornant la façade du n°16 de la rue de l’Abbé Brionne, et l’emploi systématique de la brique pour les encadrements d’ouvertures, les corniches, les bandeaux, les chaînages d’angles, parfois en bossage en table, parfois en alternance avec la pierre de taille calcaire. De cette époque date aussi à la construction de la maison de notable située au n°21 rue du Pont Rouge, face à l’ancienne tannerie. Le pont, initialement en bois et à dos d’âne, est reconstruit une première fois vers 1811, en réutilisant les culées et les piles. Trop exigu et trop vétuste, il est à nouveau reconstruit et élargi vers 1860. À cette occasion, les chaussées sont rehaussées, expliquant la différence de niveau avec les maisons riveraines. Dans la 2e moitié du 19e siècle, la maison située au n°18 de la rue de l’Abbé Brionne sert de maison d’école de garçons, avant la construction de la nouvelle maison d’école vers 1880. En 1846, les deux rues comptent 107 riverains répartis dans 27 maisons. La plupart sont propriétaires, journaliers, artisans (tailleur, boucher, menuisier, charcutier, tanneur, sabotier, charpentier, tisserand, maréchal, serrurier, maçon) et commerçant (marchands mercier, de fruits, cabaretier, etc.).