La place de l'Hôtel de Ville a longtemps accueilli les foires et marchés, attestés au 15e siècle, qui jouissaient d’une excellente réputation dans tout le Perche. Celle qui s'appelait à l'époque médiévale la place du Marché, se trouvait bordée à l'est par l’emprise du château du 12e siècle et au sud par l’église paroissiale Saint-Martin. Un plan du château de Longny (Archives départementales de l'Orne) du début du 18e siècle, renseigne un état fort différent de la place du Marché. Il matérialise la présence de deux halles, l'une à l’emplacement de l’hôtel de ville actuel, l’autre positionnée perpendiculairement à celle-ci, au centre de la place, avec l'emplacement des poteaux de bois supportant les toitures. La halle centrale, moins longue, était bordée à l’est par les anciennes douves.

Ces deux halles subsistent sur la place sous l'Ancien Régime, puisque la vente de la baronnie de Longny en 1764 à André Gabriel Le Subtil, seigneur de Boisemont, les mentionne avec une maison de justice et une autre dénommée « maison de la coutume » où se percevaient les droits de foire et marché. En 1773-1774, de grands travaux d'aménagement bouleversent la configuration urbaine du centre bourg. Avec le percement de la rue de Paris (actuelle rue du Général de Gaulle), la halle centrale est détruite, l'autre étant reconstruite au même emplacement puis, exhaussée d’un étage carré en 1835, pour y accueillir la mairie, la salle d’audience et une première école municipale.

Au début du 19e siècle, la place du marché devient insuffisante. Pour faire face à l’essor du commerce, la municipalité fait construire en 1804, entre les contreforts de l'église, des échoppes louées à des marchands (détruites en 1846). Au milieu du 19e siècle, des différends opposent la famille de Gontaut-Biron, propriétaire de l’ancien domaine seigneurial, à la municipalité. Le maire, Jean Louis Claude Desvaux, et quelques riverains se plaignent de l’insalubrité de la place du Marché, en raison des anciennes douves, dont les eaux sont considérées comme nauséabondes et malsaines. En 1853-1854, le domaine de Longny est vendu par lots et le maire, M. Desvaux, acquiert, au profit de la commune, une portion de terrain à prendre dans les anciennes douves pour 2 300 francs. Un plan est alors dressé par le géomètre longnycien Brière en 1854 en vue du comblement des anciens fossés réalisé la même année. Cette opération permet la construction de cinq maisons à boutique, fermant la place au sud-est, et le percement de la rue du Château. Le nombre de riverains passe de 84 habitants en 1846 à 96 en 1876. Parmi eux, se retrouvent de nombreux commerçants et artisans (cafetiers, épiciers, boulanger, aubergiste, charron, journalier) mais aussi un médecin, un pharmacien, l’instituteur et le secrétaire de mairie.

Bien que renommée Place de l’Hôtel de Ville, le lieu conserve aujourd'hui sa vocation commerciale. S'y tiennent les marchés hebdomadaires, tous les mercredis (tous les mardis avant 1850). La place est bordée de commerces tels que restaurants, épiceries, buraliste et pharmacie.