La rue du Pont Boivin, orthographiée « Boit Vin » sur le plan cadastral de 1831, relie la rue Gaston Gibory (anciennement Petite Rue et rue de l’Union) à la rue du Docteur Boulay (anciennement rue de la Chapelle). Plus largement, elle fait la jonction entre le centre bourg et la chapelle Notre-Dame de Pitié. Son urbanisation est donc postérieure à la guerre de Cent Ans, et contemporaine de la construction de la chapelle, au milieu du 16e siècle. Les édifices les plus anciens conservés pourraient remonter à cette époque et/ou au 17e siècle. Il s’agit notamment des maisons à l’entrée de la rue, faisant l’angle avec la rue du Docteur Boulay qui conservent une structure en pan de bois ou des ouvertures en pierre de taille de roussard ornées de larges chanfreins, caractéristiques de ces périodes. De même, l’alignement de cinq maisons situé entre les n°8 et 18 de la rue, conservent des structures internes en pan de bois (cloisonnement, vestiges de poteau de bois en façade postérieure « pris » dans une maçonnerie plus récente). Non visible en façade principale, ce pan de bois témoigne d’un état ancien de ces immeubles, dont la façade sur rue est reprise entre le milieu du 18e siècle et la fin du 19e siècle, de manière à le masquer ou à le faire disparaître. Il en va de même pour la reconstruction de la maison située au n°6, à la fin du 18e siècle ou au début du 19e siècle, pour une famille bourgeoise, les Le Roy de Boiseaumarié ou les Lunois du Coudray. À la même période, un pont en bois est construit pour traverser la Robioche qui, jusque-là, se franchissait à gué. À l’entrée de la rue, côté rue Gaston Gibory, l’ancienne auberge du Lion d’Or était accessible par un porche détruit à la fin du 19e siècle. Cet établissement est en activité avant le milieu du 18e siècle et jusque dans les années 1820, date de sa conversion en ferme. Aux 3e ou au 4e quarts du 19e siècle, de grands travaux de démolition sont engagés, à l’initiative de Pierre-François Jumeau, qui fait construire sa demeure à proximité, et changent la physionomie de la rue. Jumeau acquiert et fait abattre six maisons en vue de créer une petite place qui sépare la rue en deux. 

La rue compte une vingtaine de maisons en 1846, habitées par 70 riverains. On retrouve parmi eux de nombreux artisans et commerçants (maréchal, cabaretier, boucher, voiturier, cordonnier, chaudronnier, épicier, ouvrières en linge et en laine, fileuses, tailleur d’habits, etc.), dont l’atelier et/ou la boutique se situe bien souvent au rez-de-chaussée, l’étage étant réservé à l’habitation. Quelques rentiers, comme Louis Mareau, propriétaire de la maison de notable située au n°6, résident également rue du Pont Boivin. La population diminue tout au long de la 2emoitié du 19e siècle et au 20e siècle.