La rue du Docteur Boulay, anciennement rue de la Chapelle, relie la route de Mortagne-au-Perche (route départementale n°8) à la rue de l’Église. Son tracé est intrinsèquement lié à l’implantation de la chapelle Notre-Dame-de-Pitié dans l’objectif de sa mise en valeur. La rue contourne l’édifice en partie haute pour devenir rectiligne en partie basse, offrant ainsi une belle perspective avec la chapelle précédée d'un escalier monumental. L’urbanisation de la rue est donc contemporain ou postérieur à la construction de la chapelle, au milieu du 16e siècle. Pour autant, seules trois maisons proches de la chapelle semblent conserver des vestiges architecturaux remontant aux 16e et/ou au 17e siècles : n°20 (pan de bois visible), n°22 (ouvertures bouchées du pignon sud-est en pierre de taille de roussard à décor de larges chanfreins se terminant en sifflet) et n°28 (pignon et façade postérieure en pan de bois non visibles de la rue). Les autres maisons ont été construites ou reconstruites aux 18e et 19e siècles. Les exemples significatifs de la première phase de reconstruction amorcée à partir de 1750 se situent dans la partie basse de la rue, du côté nord-est : n°2, 10 et 12. Ces deux dernières, avec celle située au n°14, se démarquent des autres maisons par leur volume plus important. Ces maisons bourgeoises sont construites peu de temps avant la Révolution (la n°12 conserve la date portée 1779 gravée sur une pierre de taille au-dessus de la porte d’entrée) pour des notables : les familles Lunois, André et Delaunay, dont les aïeux étaient maître chirurgien, procureur fiscal, marchand, baillis de Feuillet, etc. aux 17e et 18e siècle. L’essor reconstructif s’accompagne d’une densification : en partie basse de la rue, deux ruelles sont créées côté sud donnant chacune accès à trois ou quatre maisons alors construites en prolongement. De même, au pied de la chapelle, un groupe de maisons, comprenant une dizaine d’édifices, se construit, nommé sur le plan cadastral de 1831 « cul-de-sac N-D de Pitié ». Cette reconstruction se poursuit dans la 1ère moitié du 19e siècle, avec notamment l’édification d’une maison (n°15 de la rue) bien documentée dans les sources. Construite par un menuisier nommé Beaufour au début du 19e siècle, cette maison est achetée vers 1820 par Pierre Thomas Lizet, officier à la retraite pensionné, percepteur des contributions directes de la section de Monceaux. Le nouveau propriétaire souhaite mettre en conformité sa maison, construite sans respecter l'alignement, et dont la façade empiète sur la voie publique. Il fait donc reconstruire la façade par son charpentier, nommé Bellior, dans le goût de l’époque : travées d’ouvertures, alternance brique et pierre de taille calcaire pour les encadrements des ouvertures et les chaînages d’angle. Au 3e quart du 19e siècle, face à l’affluence des pèlerinages à la chapelle Notre-Dame de Pitié et à l’exiguïté de l’escalier pour y accéder, le conseil municipal lance une loterie dont le produit servira à la construction d’un escalier monumental. À cet effet, il mandate en 1863 l’architecte départemental Arnoult qui propose deux projets. La faible recette de la loterie contraint Arnoult de revoir ses plans pour un projet moins "destructeur" en bâti préexistant et moins fastueux. Les travaux sont réalisés à la fin des années 1860 mais en 1872 l’architecte parisien Félix Hulot rédige, à la demande du maire, un rapport sur les irrégularités de construction du nouvel escalier monumental. Il constate « la mauvaise disposition tant au point de vue de l’aspect que de la difficulté de son ascension » en raison d’un développement insuffisant et du manque de palier. Il met directement en cause la responsabilité de l’architecte départemental dans le suivi des travaux, alors poursuivi auprès du tribunal administratif par le maire. L’escalier n’est pas reconstruit par la suite et l'affaire se termine par un non-lieu. Au final, six maisons sont détruites, dégageant ainsi la base du promontoire de la chapelle.

Le nombre de riverains diminue tout au long du 19e siècle, passant de 165 habitants en l’an XIII (1804-1805) à 115 en 1846, puis 93 en 1876, 58 en 1901 et 31 seulement en 1926. Les listes nominatives des recensements de population renseignent sur les professions des riverains. En 1846, une population artisanale et ouvrière (menuisier, sabotier, serrurier, tailleur, fileuses, tanneur, tisserands, papetier, cloutier, peintre en bâtiment, etc.) cohabite avec des commerçants (marchands en tout genre) et des représentants de la classe bourgeoise (propriétaires rentiers, greffier de la justice de paix, médecin, etc.). Adalbert Henri Marie Boulay (1850-1925) s’installe comme médecin rue de la Chapelle à Longny (maison située actuellement au n°15 de la rue) vers 1880. Conseiller municipal et conseiller général de l’Orne au premier quart du 20e siècle, il donne son nom à la rue suite à son décès.

Vers 1873, les religieuses de la congrégation des dames de Marie implantent un hospice et une école de filles rue des Prés (actuelle rue du Docteur Vivares). Au cours du 4e quart du 19e siècle, elles acquièrent plusieurs maisons à l’angle des deux rues, à l’exception de celle faisant l’angle. Les maisons bordant la rue de la Chapelle, frappées d’alignement en raison de leur empiètement sur la chaussée, sont reconstruites avant 1900. Seule celle placée à l’angle, visible sur les cartes postales anciennes, reste en élévation jusqu’en 1944, date de sa destruction suite à une manœuvre d’un char américain lors de la libération.