Les premières maisons d’Ancien Régime s’apparentent à des habitations de taille modeste, construites à l’aide de matériaux prélevés dans les carrières locales. Le gros-œuvre ainsi que la toiture sont en schiste bleu-vert, pierre extraite de la carrière des Fourches, tandis que le chambranle des fenêtres et des portes est constitué, soit de blocs de grès quartzeux, issus des carrières du Roule, soit de pierres calcaires apportées de Valognes. La largeur des maisons ne dépasse pas trois travées et la hauteur des élévations se limite le plus souvent à un étage (IA50001448, IA50001465, IA50001430). Le profil de cet habitat connaît au XIXe siècle d’importantes évolutions. A l’utilisation du schiste et de la pierre calcaire, dont certaines façades sont entièrement recouvertes (IA50001523), s’ajoutent l’usage du granite pour les fondations ainsi que de la brique pour le gros-œuvre comme pour l’encadrement des ouvertures (IA50001537, IA50001555).

Au plan symétrique et aux toitures à deux pans, caractéristiques de la période classique, succèdent des distributions asymétriques, où le couloir de distribution est rejeté sur l’un des côtés de la demeure, de nouvelles formes d’ouvertures (baies carrées, géminées ou triples, fenêtres à meneau, lucarnes à gable, bow-windows) ainsi que des toitures plus complexes qui privilégient le toit à pan brisé ou le toit en pavillon.

Deux modèles de maisons s’imposent alors : les maisons jointes, individuelles ou en série, qui poursuivent la tradition de l’habitat contigu, aligné et accolé, et les maisons entourées par un jardin. Parmi ces dernières, les plus luxueuses disposent d’un jardin d’hiver en résille de métal, d’une écurie et de remises disposées le plus souvent en fond de parcelle, ainsi que d’un pavillon de concierge placé à l’entrée de la propriété. Les premières, de loin les plus nombreuses, se développent en bordure de l’ancien quartier intramuros, les secondes s’établissent dans des zones plus périphériques, sur les hauteurs de la ville, telle la villa Pâquerette (IA50001538) ou encore à proximité de la colline du Roule comme la maison Saint-Michel (IA50001508).

Si les maisons ouvrières présentent une certaine uniformité de traitement (façade à un étage et deux travées, élaboration du gros-œuvre en brique et pierre), il n’en est pas de même pour les demeures de notables qui offrent une assez grande variété d’exécution.

Aux côtés du genre vernaculaire, dont les tenants privilégient le plan cubique, les matériaux issus des carrières voisines ainsi qu’une ornementation minimale (IA50001575, IA50001502, IA50001461), d’autres styles s’affirment en effet au cours de cette période : style néogothique (maison dite de la Butte Fauconnière IA50001558, maison du commerçant Jean Maillard IA50001555, maison Yvon IA50001452), style néorenaissance (maison du ferblantier Pierre-François Richard IA50001537, maison dite villa La Lointaine IA50001543, maison du marchand de pierres Aimé Saillenfest IA50001583), style néoclassique, ce dernier contenant des références à l’architecture du XVIIe siècle (maison du capitaine Jules-Joseph Lefèvre IA50001515, maison de l’industriel Joseph Noyon IA50001469, maison du docteur Turbert IA50001418) comme à l’architecture du XVIIIe siècle (maison de la veuve Villemot IA50001514).

Le début du XXe siècle est marqué par l’apparition de demeures inspirées par la mode de l’Art Nouveau, ce dont témoignent les maisons jumelles du 7,7bis rue du vice-amiral Lecannelier (IA50001520) ainsi que la maison du 53 rue Montebello (IA50001407). Enfin, sous l’influence du Mouvement moderne, les périodes de l’entre-deux-guerres et de la Reconstruction se caractérisent par l’usage généralisé du béton, un goût pour des lignes géométriques et un décor épuré qui s’affranchit des modèles classiques. Les maisons situées au 18, place de la République (IA50001468) et au 36bis rue Victor Asselin (maison Sottile IA50001463), signées René Levavasseur, celle du 51 rue Albert Mahieu réalisée en 1927 par René-Charles-Louis Drancey (IA50001471) ainsi que la maison du 44, rue du Val de Saire bâtie par René Levesque (maison Neel IA50001616), en sont les plus beaux exemples.

A noter qu'aucune des maisons de Cherbourg-Octeville ne fait l'objet d'une protection. Les deux maisons situées au 7, 7 bis rue du vice-amiral Lecannelier sont les seules à avoir reçu le label XXe siècle (IA50001520). Plusieurs maisons conservent encore un décor extérieur (sculpture, ferronnerie), voire intérieur (peinture, sculpture, vitrail, menuiserie), contemporain de leur construction.