Lorsque Philippe Deshayes peint l'abbaye aux Dames en 1807, selon la date portée au revers de la toile, le 22e régiment de chasseurs à cheval de l'armée des Côtes de Cherbourg vient de s'installer dans les bâtiments conventuels (décembre 1806), tandis que les jardins sont affermés. Le choix du sujet n'est pas anodin puisqu'à cette époque s'engage une réflexion sur la réaffectation du site fortement malmené par la présence militaire sous la Révolution. Au-delà de son caractère pittoresque et fantaisiste, l’œuvre offre une vue des bâtiments avant l'installation du dépôt de mendicité (1809-1812) puis de l'Hôtel-Dieu qui provoquera la destruction de la porterie et des bâtiments attenants en 1823. Inédite de par l'angle choisi, cette vue se distingue au sein du corpus iconographique connu du site monastique. Avec la vue cavalière de François-Philippe Charpentier (1774), elle est l'une des rares vues d'ensemble, les artistes privilégiant un bâtiment, le plus souvent l'église abbatiale et dans une moindre mesure la porterie avec ou sans ses bâtiments adjacents.

A partir d'un point imaginaire, qui place le regard à hauteur de l'enceinte monastique, Deshayes offre une vue perspective du site depuis le sud, au-delà du faubourg de Calix et de l'Orne qui coule à ses pieds, où s'étendent les prairies Saint-Gilles propriété de l'abbaye avant la Révolution. La distance instaurée par le regard du peintre rend moins perceptible la position dominante de cet ensemble monastique implanté sur un promontoire rocheux. inséré dans l'espace contraint de la toile, il dévoile ses bâtiments sous l'angle le plus avantageux, de l'entrée médiévale à l'extrémité de l'aile sud, bordés par un grand ciel nuageux et la prairie au premier plan. Baigné par une lumière douce, le paysage construit montre un environnement bucolique magnifié à l'écart du centre urbain. Il ne s'agit pas ici d'une retranscription topographique exacte mais d'une interprétation pittoresque où les figures des pâtres et des tailleurs pierre, plantées d'une manière incongrues au premier plan, renvoient à un passé révolu. Le langage classique de Deshayes renforce la vision idéalisée des lieux, éloignée de la réalité historique, qui contribue cependant à forger l'identité religieuse et architecturale de la cité et plaît aux antiquaires.

Comme l'indique l'inscription portée au revers de la toile, le tableau a fait partie de la collection de Pierre-Aimé Lair (1769, Caen -1853, id.) qui a contribué à la fondation de la Société des antiquaires de Normandie. Cet érudit, élu maire de la ville de Caen en 1810 et conseiller de préfecture de 1811 à 1851, a favorisé les arts en achetant des œuvres aux artistes implantés localement. Il s'attache à les faire connaître en organisant, au titre de secrétaire perpétuel de la Société d'agriculture et de commerce, des "expositions publiques des produits des arts du département du Calvados". Aux côtés de Robert Lefèvre (1755-1830), François-PIerre Fleuriau (1764-1810) et d'autres, Deshayes participe dès l'an IX (1803) à la première exposition où il expose jusque sous la monarchie de Juillet. Le rapport de l'exposition de 1834 ne tarit pas d'éloges sur deux tableaux qu'il présente montrant combien il sait "donner de vérité aux paysages par la perspective linéaire et par la perspective aérienne. Ses lointains sont vaporeux, ses ciels naturels ; et ils peuvent être jugés sciemment, car ils ont été pris dans l'état ordinaire de la nature."

Le choix du sujet montre que l'artiste partageait avec Lair un intérêt pour le patrimoine normand, en particulier de la ville de Caen dont l'érudit fut un ardent défenseur et promoteur. Deshayes entend jouer un rôle dans ce domaine. Il s'implique dans la fondation de la Société des antiquaires de Normandie, en 1824, et publie dans les Mémoires deux articles sur des édifices calvadosiens, le prieuré de Saint-Gabriel (Saint-Gabriel-Brécy) et l'église Notre-Dame du Fresne-Camilly. En 1811, il candidate, sans succès, au poste de conservateur du musée de Caen. Si on ignore précisément à quelle date le tableau de 1807 est entré dans la collection de Lair, on peu supposer, du fait des liens entre les deux hommes, qu'il ait été acquis bien avant son pendant, réalisé en 1834 par Auguste Bonnel (ca. 1767-1838), qui représente le même monument emblématique de la ville sous l'Empire (Hôpital général de Caen, vue prise de l'intérieur du parc). La bibliothèque de Caen conserve un dessin à la mine de plomb (FNI C 694) que le Baron R. Delisle a réalisé en septembre 1812 d'après le tableau Deshayes avec quelques variantes.

Les deux tableaux, au format très proche, possèdent un cadre identique, sans doute réalisé à la demande de Lair lors de l'acquisition du tableau de Bonnel en 1834, qui constitue une preuve tangible de leur même provenance, bien que l'inscription portée au revers de la toile de Bonnel ne mentionne pas la propriété de Lair. Deshayes, comme son jeune confrère Bonnel, appartient au cercle artistique et érudit de cette personnalité incontournable de la bourgeoisie caennaise que fut Lair dans la première moitié du 19e siècle.

Le tableau (Inv. 1245) a été acquis par la Région Basse-Normandie le 24 février 1992 auprès de Henri Métais, expert d'art agréé (Rouen) pour un montant de 35 000 francs (5 335 euros) en même temps que le tableau d'Auguste Bonnel vendu en pendant. Le statut juridique de l’œuvre, comme celle de Bonnel, doit être clarifié.