Le portrait de l'abbesse Anne de Montmorency a été acquis par la Région Basse-Normandie, avec celui de de la dernière abbesse Jacqueline Le Doulcet de Pontécoulant (1787-1789), auprès de l'abbaye du Bec (commune du Bec-Hellouin, Eure) le 25 février 1986 pour un montant global de 99 994 francs (15 244 euros). Les deux tableaux possèdent des dimensions similaires.

Anne de Montmorency (1529-1588) est nommée à la tête de l'abbaye aux Dames de Caen le 14 août 1554, à la suite du décès de sa cousine Louise de Mailly (1533-1554), où elle officie jusqu'à son décès, après avoir dirigé l'abbaye bénédictine Notre-Dame du Ronceray (Angers). C'est dans cette dernière qu'elle prononce ses vœux le 22 juillet 1547 et qu'elle y est nommée abbesse, pour la première fois par le roi, conformément au concordat de Bologne (1516). Elle n'y entreprit, semble-t-il, aucune réforme particulière jusqu'à son départ pour la Trinité de Caen où elle doit sa nomination à la communauté qui intercède auprès de son père, le connétable Anne de Montmorency, et du roi Henri II. Les religieuses font valoir ses qualités vertueuses tout en montrant les avantages que cette succession dynastique apporteraient à leur communauté. Cette démarche porte rapidement ses fruits puisque le secrétaire du connétable amène les lettres de nomination royale 11 jours après le décès de Louise de Mailly, le 14 août 1554. Le 25 août 1555, Anne de Montmorency entre dans la ville de Caen, escortée par les hommes de son père et ses compagnes du Ronceray, événement relaté dans un manuscrit conservé à la Bodleian Library (Oxford, Ms Harley 3661). Deux cents hommes, juges et bourgeois, lui font un accueil triomphal pour marquer leur reconnaissance envers le patronage paternel prestigieux, gage de protections et de faveurs aristocratiques. Sa nomination répond à une stratégie initiée par le connétable pour conserver des bénéficies ecclésiastiques importants en des territoires peu éloignés de ses possessions foncières. Décédée le 29 juillet 1588, Anne est inhumée le 8 août suivant. Alors qu'elle était destinée à gouverner l'abbaye de Frontevraud, près de Saumur, sa sœur Madeleine (1538-1598) est nommée rapidement à la tête de la Trinité, trahissant un souci de continuité dynastique défendu par l'un des fils de feu le "grand connétable", Henri Ier de Montmorency. En décembre 1592, cette abbesse magnifie dans la pierre cette emprise familiale, par un cénotaphe où elle se met en scène avec ses sœurs Anne et Louise (1544-7 juillet 1588), sa coadjutrice à la Trinité, prématurément décédée. Ce monument, dont l'ampleur est connu par un relevé d'Auvray, sieur de la Bataille - qui illustre un Précis historique sur les abbesses de la Trinité (Musée des Beaux-Arts, Caen. Fonds Mancel, ms 80) dédicacé à Gabrielle Françoise de Froulay de Tessé, abbesse de la Trinité (1698-1720) - constitue l'une des réalisations funéraires les plus fastueuses de la cité ducale au 16e siècle. S'il n'en subsiste aucun vestiges matériels, il a été retrouvé en octobre 1854 le cercueil en plomb de l'abbesse Anne de Montmorency à l'occasion du chantier de restauration mené par Victor Ruprich-Robert, dont il a été fait une description et un relevé respectivement par Antoine Charma et l'architecte de la ville de Caen Aimar Lavalley-Duperroux. Comme le monument funéraire, il se trouvait, avec le tombeau de ses sœurs, dans l’avant-chœur des moniales, sous la croisée du transept, non loin de l’actuel maître-autel. Au pied des degrés, une dalle sommairement gravée indique aujourd'hui son emplacement.

Le tableau (Inv. 692), probablement peint durant la gouvernance d'Anne de Montmorency (1554-1588) au cours de la seconde moitié du 16e siècle, a été restauré en 1847 comme en témoigne l'inscription portée sur l’œuvre. La plupart des portraits des abbesses de la Trinité ont disparu. Quelques uns, miraculeusement réchappés des destructions révolutionnaires, se trouvent vraisemblablement dans des collections particulières. Le peu de sources trouvées ne permet pas de retracer le parcours du portrait d'Anne de Montmorency après la Révolution. Des gravures fantaisistes, réalisées dans les années 1820 par Godefroy Engelmann et Théodore de Jolimont, montrent notamment des portraits d'abbesse accrochés dans le chœur de l'église de la Trinité en grande partie vidée de son mobilier. Le portrait d'Anne de Montmorency obéit aux conventions du genre au 16e siècle et au début du siècle suivant. Il se divise en deux parties contrastées, l'une sombre sur laquelle se détache la figure aux carnations laiteuses, l'autre claire donnant sur un portique et des alignements d'arbres. Ces derniers peints d'une manière naïve tranchent sur la branche arborée qui surgit en partie supérieure. Le tableau a été restauré en 1847 comme l'indiquent les initiales et la date portées sur l’œuvre. Une restauration menée en 1989-1990 a permis de lui redonner son intégrité, notamment par l'enlèvement de nombreux repeints.