La plus ancienne représentation du moulin du Plessis date du milieu du 16e siècle. Ils 'agit de la vue semi-cavalière de l'isle de Belcinac. Le moulin est de nouveau représenté sur un plan de "l'isle de Bresillac" dressé par Pierre Delavigne le 3 juin 1656, puis sur trois plans de l'année 1681 dressés par Pierre Legendre au sujet d'un conflit opposant les moines de l'abbaye de Fontenelle à Saint-Wandrille-Rançon aux seigneurs de La Mailleraye.

Le moulin du Plessis, mentionné en 1556 dans un document du fonds de l'abbaye de Fontenelle, est associé au fief du même nom vendu le 26 août 1521 à Michel Delisle, capitaine d'un vaisseau appelé "La Roumiagne". A partir du 17e siècle, il est rattaché au fief du Catelier, tenu par les membres de la famille Massieu, seigneurs du Chastellier, qui possédait leur manoir sur la commune de Vatteville-la-Rue. Au milieu du 18e siècle, il fait partie intégrante du fief de Houdedot, relevant du marquisat de La Mailleraye.

Après la Révolution, il est vendu comme bien national. Exploité par le meunier Gosse, domicilié à Vatteville-la-Rue, il est acheté sous la Restauration par François Caron, né à Notre-Dame-de-Bliquetuit et meunier au moulin de Caveaumont sur la commune de Guerbaville (actuellement commune d'Arelaune-en-Seine), qui effectue des réparations avant de l'exploiter à partir de 1823. Le moulin est exploité par la famille Caron jusqu'en 1881. Abandonné et dépouillé de ses pièces pour servir à la réparation du moulin du Quesney situé à Vatteville-la-Rue, les vestiges de l'ancien moulin à vent et son terrain sont vendus par les héritiers Caron (Bertin François Caron et sa sœur Maria Désirée) en avril 1892 à M. Pierre Henri Poitray moyennant la somme de 3 000 F.