Le hameau du Chêne d’Auvilliers est attesté dès le 17e siècle dans la documentation, notamment dans les registres paroissiaux. Pour autant, les constructions les plus anciennes semblent dater du 18e siècle ou du début du siècle suivant comme tendent à montrer plusieurs maisons et logis de ferme qui conservent des murs en bauge. Situé au n°17 (parcelle 220 ZE 16), l’ancien bordage devenu ferme conserve son logis daté de 1804. Il constitue un exemple significatif de ces constructions les plus anciennes. En l’absence de recensements de population conservés avant 1901, les matrices du cadastrales livrent de précieux renseignements : en 1831, quelques 59 maisons (ou fermes) sont présentes au Chêne d’Auvilliers. Parmi elles, 19 semblent extrêmement rudimentaires car ne possédant qu’une unique porte, 26 possèdent une porte et une fenêtre et seulement 4 une porte et deux fenêtres. Ces chiffres traduisent une grande pauvreté de la population locale vivant, pour l’essentiel, de l’exploitation du proche massif forestier de La Ferté-Vidame. Ces mêmes sources font état, entre 1841 et 1895, de la destruction de 13 maisons alors que 6 sont converties en bâtiments dits ruraux (dépendances agricoles). Dans le même laps de temps, 12 nouvelles constructions de maisons sont enregistrées ainsi que 7 augmentations de constructions relatives à des maisons préexistantes. Il semble que les maisons les plus modestes aient été détruites ou converties en dépendances, au profit de constructions neuves un peu moins pauvres. Les édifices portent souvent les traces de modifications tardives, telles que des rehaussements de murs de façade et de pignons comme au n°34 (parcelle 220 ZE 105). La construction de maisons ou de bordages est venue « densifier » le hameau dans la seconde moitié du 19e siècle, notamment à son extrémité nord-est (n°30 et 33 correspondant aux parcelles 220 ZE 9 et 93).

En 1901, le Chêne d’Auvilliers compte 78 habitants, répartis dans 31 maisons, qui exercent des professions liées à l’agriculture (10 propriétaires cultivateurs) et à l’exploitation de la forêt (3 charbonniers, 3 bûcherons). Une épicière est recensée, ainsi qu’un voiturier, un terrassier, un cordonnier et un entrepreneur en travaux publics. Quelques 24 journaliers louent leurs bras dans les fermes ou chez les artisans locaux.

Au sortir de la première Guerre Mondiale, en 1921, la population a diminué (65 habitants) tout comme le nombre de maisons, passant de 31 à 21. Le hameau semble alors se spécialiser dans l’activité de bûcheronnage avec 16 individus exerçant ce métier. Après la Seconde Guerre mondiale, en 1946, la population chute à 43 habitants répartis dans 18 maisons. L’activité liée au bois est alors en déclin, avec seulement 3 bûcherons, alors que 60 % des individus travaillent dans l’agriculture (10 cultivatrices, 11 cultivateurs, 5 aides de culture et 1 ouvrier agricole).