Le vœu formulé au cours de la guerre de Cent Ans par la population cherbourgeoise d'élever un monument en l'honneur de la Vierge, aussitôt que la ville serait libérée de l'occupation anglaise, est à l'origine de la construction du monument de Notre-Dame Montée installé, selon la tradition historiographique établie par les chroniqueurs du 18e siècle, au sommet de la nef de l'église en 1466. Placé alors sous la garde et la surveillance d'une confrérie de 12 membres, appelée confrérie de Notre-Dame, l'ouvrage, dont la présentation avait lieu régulièrement lors de la fête de l'Assomption, ne tarda pas à connaître une très grande notoriété, dépassant largement les frontières du Cotentin. Présenté à François 1er lors de son voyage officiel à Cherbourg en 1532, il ne manqua pas de susciter régulièrement l'admiration des autochtones et des visiteurs étrangers jusqu'au début du 18e siècle, avant d'être dérobé au regard de la foule, suite aux incidents occasionnés par une trop grande affluence. Il fut finalement entièrement détruit lors du saccage de l'église le 19 janvier 1794, puis remplacé au 19e siècle par une peinture illustrant la montée de la Vierge aux cieux.